Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.
Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.
Номенклатура и изомерия альдегидов
Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.
Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.
Получение альдегидов и кетонов
Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.
В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.
Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.
В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.
В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.
В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.
В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.
Химические свойства альдегидов и кетонов
Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.
Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).
Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.
В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.
Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.
Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.
Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры:
Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная:
Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля).
Под действием гидроксиламина превращаются в оксимы:
Содержание
Методы синтеза
Важнейшие альдегиды
Название
Формула
Температура плавления
Температура кипения
Формальдегид
HCHO
−92 °C
−19 °C
Ацетальдегид
CH3CHO
−123 °C
20,8 °C
Пропаналь
CH3CH2CHO
−81 °C
48,8 °C
Бутаналь
CH3CH2CH2CHO
−97 °C
75 °C
Акролеин
CH2=CH-CHO
−88 °C
52,5 °C
Кротоновый альдегид
CH3-CH=CH-CHO
−76,5 °C
104 °C
Бензальдегид
C6H5-CHO
−56 °C
179 °C
Салициловый альдегид
1,6 °C
197 °C
Фурфурол
−36,5 °C
161,7 °C
Химические свойства
Высокая реакционноспособность связана с наличием высокополярной связи С=О. Проявляют свойства органических оснований.
Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.
Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.
Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (при избытке спирта и хлороводороде образуются ацетали)
2 Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.
Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает свежеприготовленный гидроксид меди(II). Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I)
3 Реакция полимеризации
Формальдегид образует параформальдегид (n=8-100) при длительном стоянии или испарении.
При циклизации образуются триоксан (n = 3) и тетраоксиметилен (n = 4).
4 Реакция поликонденсации При нагревании альдегида с фенолом в кислой или щелочной среде образуются фенолформальдегидные смолы.
Биологическое действие
См. также
Примечания
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Альдегиды» в других словарях:
Альдегиды — представляют значительную и важную группу органических соединений, члены которой хотя и не часто встречаются в отдельном состоянии в природе, но без сомнения играют чрезвычайно существенную роль в различных физиологических процессах как животного … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
АЛЬДЕГИДЫ — летучие жидкости органического состава, образуются из алкоголя, путем окисления его. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. АЛЬДЕГИДЫ летучие жидкости органического состава; имеют приятный запах… … Словарь иностранных слов русского языка
альдегиды — ов, м. aldéhyde m, f. 1845. Лексис. В химии органические соединения, являющиеся продуктом неполного окисления спирта. БАС 2. Профессор химии в Валь де Грасе открыл, что альдегид имеет те же анестезические свойства, как серный эфир и хлороформ. ОЗ … Исторический словарь галлицизмов русского языка
АЛЬДЕГИДЫ — АЛЬДЕГИДЫ, органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO, например формальдегид, ванилин. Применяют в производстве полимеров, как душистые вещества и др … Современная энциклопедия
АЛЬДЕГИДЫ — органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO. Примеры альдегидов формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ванилин. Получают окислением первичных спиртов и др. методами. Применяют в производстве полимеров, органическом… … Большой Энциклопедический словарь
Альдегиды — АЛЬДЕГИДЫ, органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO, например формальдегид, ванилин. Применяют в производстве полимеров, как душистые вещества и др. … Иллюстрированный энциклопедический словарь
АЛЬДЕГИДЫ — класс органических соединений, содержащих в молекуле карбонильную группу >С=0, связанную с органическим радикалом (R) и атомом водорода. Общая формула A. RC(0)H. Благодаря присутствию карбонильной группы А. легко вступают в реакции замещения и… … Большая политехническая энциклопедия
альдегиды — ов; мн. (ед. альдегид, а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п.).… … Энциклопедический словарь
Альдегиды — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода, Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную … Большая советская энциклопедия
Альдегиды являются представителями карбонильных соединений.
Карбонильные соединения (оксосоединения) – это производные УВ, содержащие в молекуле карбонильную группу С = О.
Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.
В зависимости от характера углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, альдегиды разделяются на предельные, непредельные и ароматические.
Предельные (насыщенные) альдегиды
Гомологический ряд
Номенклатура и изомерия
Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.
В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродной цепи.
Физические свойства
Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8—12 атомов «С», — душистые вещества. Альдегиды с 1—3 атомами «С» хорошо растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.
Химические свойства
Альдегиды — один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связано с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы >С=О.
Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.
I. Реакции присоединения
1.Гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RCH2ОH:
2.Присоединение спиртов с образованием полуацеталей:
Гидроксильная группа полуацеталей очень реакционноспособна.
В присутствии катализатора – хлороводорода и при избытке спирта образуются ацетали RCH(OR)2:
3.Присоединение гидросульфита натрия NaHSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов:
Этой реакцией часто пользуются для выделения альдегидов из смесей или с целью их очистки.
II. Реакции окисления
В молекулах альдегидов атом углерода карбонильной группы, имеющий избыточный положительный заряд, притягивает к себе электроны связи С—Н. Вследствие этого атом водорода приобретает большую реакционную активность, что проявляется в способности альдегидов к окислению. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов различными окислителями (сильные окислители: О2 воздуха, подкисленный раствор K2Cr2O7 или КМnО4, слабые окислители: аммиачный раствор оксида серебра (I), щелочной раствор сульфата меди (II) и др.):
Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и щелочным раствором сульфата меди (II) являются качественными реакциями на альдегиды.
Оксид серебра (I) образуется в результате взаимодействия нитрата серебра(I) с NH4ОH:
Металлическое серебро осаждается на стенках пробирки в виде тонкого слоя, образуя зеркальную поверхность.
2.Взаимодействие с гидроксидом меди (II)
Для реакции используют свежеприготовленный Cu(OH)2 образующийся при взаимодействии растворимой соли меди (II) со щелочью:
III. Реакции полимеризации (характерны для низших альдегидов)
1.Линейная полимеризация
При испарении или длительном стоянии раствора формальдегида происходит образование полимера— параформальдегида:
Полимеризация безводного формальдегида в присутствии катализатора — пентакарбонила железа Fe(CO)5 — приводит к образованию высокомолекулярного соединения— полиформальдегида (полиоксиметилен, полиметиленоксид):
Тример метаналя получается при перегонке подкисленного раствора формальдегида:
Уксусный альдегид образует циклические триммер и тетрамер:
IV. Реакции поликонденсации
Реакции поликонденсации — это процессы образования высокомолекулярных веществ, в ходе которых соединение исходных мономерных молекул сопровождается выделением таких низкомолекулярных продуктов, как Н2О, НCl, NH3 и др.
В кислой или щелочной среде при нагревании формальдегид (образует с фенолом высокомолекулярные продукты — фенолформальдегидные смолы различного строения:
Вначале в присутствии катализатора происходит взаимодействие между молекулой формальдегида и молекулой фенола с образованием фенолоспирта:
При нагревании фенолоспирты конденсируются с образованием фенолформальдегидных полимеров:
Фенолформальдегидные смолы используются для получения пластических масс (фенопластов).
Способы получения
I. Общие методы получения
1.Окисление первичных спиртов:
б) под действием окислителей (K2Cr2O7 или KMnO4 в кислой среде)
3.Гидролиз дигалогеналканов, содержащих 2 атома галогена у первого атома углеродного атома:
II. Специфические способы получения
Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:
Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:
или при каталитическом окислении этилена:
Данный способ в последнее время широко используется для промышленного получения ацетальдегида. Однако аналогично могут быть получены и другие альдегиды при окислении гомологов этилена, например:
Скачать бесплатно реферат на тему: «Альдегиды» Альдегиды.docx (238 Загрузок)
Скачать бесплатно реферат на тему: «Альдегиды и кетоны» Альдегиды-и-кетоны.docx (227 Загрузок)
Человеку, далекому от производства парфюма, сложно представить, что такое альдегиды в духах и парфюмерии, а ведь это знакомые нам запахи: ваниль, роза, апельсин, персик и множество других. Предлагаем подробно изучить природу этих соединений и их необходимость в мире приятных композиций.
Что это
Если смотреть с точки химии, это органические вещества с альдегидной группой. Обычно их получают через окисление спиртов с помощью реагентов, но можно встретить такие и в природе.
У всех относящихся к этому классу есть общие химические свойства, они легко подвергаются реакции окисления, если совместить их с соответствующими кислотами. В арсенале любого парфюмера есть множество разновидностей с самыми разными вкусами – дыни, зеленой травы, ландыша, моря и других.
Но есть и альдегидная нота, о которой заговорили после создания легендарного Chanel №5. Это целая смесь насыщенных жирных альдегидов. Они обладают характерным восковым ароматом. Это заметное резкое и неприятное ощущение, напоминающее прогорклое сливочное масло. Приятным становится только после разбавления до уровня 1% или меньше. Тогда он начинает напоминать цветочную свежесть.
Еще одно общее свойство – мылкость. Их часто используют для создания отдушек в мыле. Стоят они недорого, отлично маскируют неприятные запахи, а собственный аромат достаточно сильный. Поэтому часто их ассоциируют с ощущением, которое дает свежее выглаженное белье.
Отдельная важная черта – способность подстраиваться под особенности кожи и усиливать основные ноты всей композиции.
Можно попытаться представить их визуально. Для этого можно нарисовать в воображении предмет, который стоит за запотевшим стеклом. Именно так они будут обволакивать звучание каждого ансамбля, придавать ему свежести, влажности или томности.
Чтобы создать духи, нужно собрать огромное количество материала – лепестков, стеблей, корней или листьев. Иногда это редкие растения, срывать которые запрещено. В части случаев просто невозможно их найти в нужном объеме. Либо стоимость оказывается запредельной, парфюм с таким ценником просто никто не будет покупать. Именно в этот момент приходят на помощь альдегидные соединения.
Без их участия в современных условиях крайне тяжело собрать многогранный и богатый букет. Это синтетические заменители, которые почти не влияют на аромат и ощущения, но значительно упрощают и удешевляют процесс производства.
Часть покупателей смущает наличие синтетики в товаре. Но стоит помнить, что состоящие только из натуральных веществ марки имеют очень высокую цену. Несколько миллилитров могут обойтись в тысячу долларов.
Как и чем пахнут альдегиды в парфюмерии, особенности запаха
Обычно альдегидные соединения чем-то напоминают пудру. Есть множество веществ с самыми разными оттенками:
Существуют подвиды, которые пахнут, как кумин, мандарины, анис, цикламен, восточные пряности или разные сорта роз. С тех пор как удалось разработать эту химию, ее стали использовать часто в духах.
Стоит отметить, что это не полностью химический продукт, в них много натуральных масел и других природных компонентов. В апельсиновом маслянистом веществе его содержание доходит до 4%. Но есть и органические соединения, которые пахнут значительно сильнее любых синтетических составляющих.
Например, запах крови, настолько сильный для животных, что по нему они легко выследят любую добычу. Его силу сложно перебить.
Альдегид в комплексе с другими нотами становится утонченным, цветочным, нежным и приятным. С его помощью удается усилить парфюм, закрепить аккорды и насыщенность. Он увеличивает звучание других оттенков и в результате становится сложно разобрать жидкость на составляющие букета. Композиция получается изысканной, объемной и густой.
Самые известные ароматы
Сейчас подобные синтетические частицы используются повсеместно. Их проверяют на качество и соответствие стандартам, делают так, чтобы они не вызывали аллергии или раздражения на коже. Не относится сюда только индивидуальная непереносимость компонентов, которая может проявиться у любого человека.
Почти весь мир знает эти духи:
Предлагаем посмотреть, что это такое – альдегидные ароматы в парфюмерии на примере ярких представителей. В нашем магазине Aromacode есть каждый из них, а сделать заказ довольно просто.
Arpege от Lanvin
Многоуровневый, шикарный и богатый. Его производят с 1927 года, но и сейчас это нестареющая классика в черной непрозрачной бутылочке. Этот парфюм ненавязчивый, легкий и нежный, подстраивается под любой тип кожи, и садятся отлично.
Букет начинается с верхних нот альдегидов, жимолости, персика, ландыша и бергамота. Постепенно они переходят в аккорды сердца – непривычный в подобных композициях кориандр, нежная лилия, едва уловимый жасмин, женственный ирис, камелия, удивительный иланг-иланг.
Базовые мотивы приходят с ванилью, мускусом, бензоином, амброй и сандалом. Это тонкие пачули и ветивер.
Даже горлышко флакона украшают грациозные кольца, похожие на обручальные. Это флагман марки, который каждая девушка обязана попробовать.
Climat Lancome
Еще один старый король парфюмерного мира. Если вас спросят о цветочных альдегидных ароматах – и попросят объяснить, что это такое, просто покажите им Климат от Ланком.
Популярный с далекого 1967 года, сдержанный и нежный, прекрасно подходит для молодых девушек. Его любят весной и осенью. Запах для дневных встреч и общения вечером. Древесно-цветочный с нотками пудры и зелени.
Верхние мотивы – ночная фиалка, женственный жасмин и ландыши, бархатистый персик, хрупкая роза и нарциссы. Сердечная нота заключается в альдегидах, туберозе и розмарине. База в сандале, мускусе, бамбуке и ветивере.
Этот запах любит абсолютное большинство женщин, которые его когда-либо ощущали. Он отлично раскрывается и подходит всем. Поэтому его известность не падает уже несколько десятилетий.
Allure Homme Sport
Это цитрусовая альдегидная разновидность для мужчин, которую выпустили в 2004 году. Древесный и пряный, с ярко выраженной морской идеей, ансамбль умеет манить и очаровывать.
Компания Шанель способна кружить голову, это подтверждает особенный, неповторимый мотив. Они соединили два противоположных стиля – элегантность и спортивный налет. Получился аромат, который взрывает и дарит удовольствие от использования. Он подойдет любому мужчине.
Среди верхних нот отчетливо слышно апельсин, альдегиды, запах моря и красного мандарина. Сердечная часть раскрывается постепенно, сменяют один другого нероли, перец и кедр белого цвета. База отличается оригинальными сочетаниями мускуса, элеми, ванили и амбры.
Он нравится большинству опрошенных покупателей. Его можно использовать в любое время года, но особенно популярен в летний и весенний сезон. Это скорее дневной мотив, который прекрасно подходит для свидания или важной встречи. Достаточно элегантен для любой работы, но не слишком вписывается в атмосферу ресторана или важного званого ужина, когда нужно быть максимально торжественным.
Yves Saint Laurent Rive Gauche
Что значит альдегидные духи от Ив Сен Лоран – это такое волшебное сочетание разных чувств, которые возникают у его обладателя. Из этого запаха создали целую линейку средств, настолько он понравился женщинам. Его производят с 1970 года, но и сейчас у него много поклонниц.
Ярко выраженный древесный и цветочный мотивы, покрытые зеленью. Его в равной степени любят использовать в любое время года, чуть чаще весной и осенью. Это дневной парфюм с лимонным началом, покрытым альдегидами, жимолостью и зелеными нотами. Не обошлось без персика и бергамота в составе. Уже этого достаточно, чтобы сделать флакон любимым у всех девушек. Но это только верхние аккорды, которые постепенно переходят в сердце аромата.
Здесь скрылся жасмин и ландыш, тонкая роза и домашняя герань, дополненные магнолией и ирисами из утреннего сада. Крепкая база из привычной амбры, дубового мха и терпкого мускуса удачно дополняется ветивером с Таити.
Большинство пользователей называют его стойким, а шлейф – сильным и ощутимым. Это классика, которая обязательно станет удачной покупкой.
Виды, используемые в парфюмерии
Не все альдегиды пахнут приятно, это зависит от молекулярной массы соединения. Чем больше будет этот показатель, тем вкуснее окажется результат.
Несколько преимуществ использования подобных веществ:
Среди многообразия видов рекомендуем отметить важные альдегиды:
Именно альдегиды добавляют в парфюмерный мир немного таинственности, необычности и привносят удивительные сочетания. Такие духи будут иначе вести себя на разных девушках, поэтому подбирать необходимо индивидуально, под собственные настроения и желания.
Цветочные альдегидные ароматы и парфюм для женщин: список
Если внимательно читать составы, то становится ясно – почти каждый парфюмер добавляет подобные вещества для достижения определенного запаха или эффекта, закрепления результата или снижения затрат на производство.
Открывает перечень известная по всему миру Шанель №5. Это наиболее яркий представитель класса. Уже почти 100 лет он остается одним из самых популярных и обсуждаемых в мире моды. Создается с участием альдегидов цедры апельсина, лаванды с фиалкой и кориандра. Есть много слегка измененных рецептур этого знаменитого аромата, которые тоже очень популярны.
Кроме того, в список цветочных и цветочно-фруктовых аккордов попадают:
Можно выбрать любой из них, чтобы удивить весь окружающий мир своим вкусом и настроением. Если не один из них не впечатлил, ниже будет беспроигрышный перечень уникальных сочетаний.
Мужские альдегидные ароматы
Отдельная категория для любителей сильной ориентальной или морской ноты. Эти композиции давно завоевали любовь носителей и их вторых половинок. Часто это древесные или озоновые аккорды с заметной табачной, шипровой ноткой.
Альдегидные духи унисекс
Это широкая прослойка запахов, которые подходят всем. Они не имеют выраженных цветочных или фруктовых нот, остаются сдержанными, но манящими. Решительные мотивы с ярким букетом трав, мха, моря и древесины.
Список альдегидных цветочных духов
В каждом семействе есть ароматы, которые содержат в себе альдегиды. Без них в современном производстве невозможно добиться яркости и глубины композиции. Если нужны элегантные виды парфюма, то выбирать можно из:
Если хочется решительных действий, то предлагаем попробовать:
Мы просмотрели все популярные духи с альдегидным ароматом. Чтобы выбрать из огромного количества различных представителей парфюмерного мира стоит сравнить несколько. Но главное – учитывать собственные желания, настроения и стиль одежды. Большинство подобных букетов позволяется носить с любым дресс-кодом.
