Аминоспирт сфингозин что это

СФИНГОЗИНЫ

СФИНГОЗИНЫ — высшие алифатические, обычно ненасыщенные аминоспирты, широко распространенные в животных и растительных организмах, обнаруживаются гл. обр. в составе сфинголипидов. С. обладают антикоагулянтным действием, они ингибируют превращение протромбина (см.) в тромбин (см.). Имеются данные о резком повышении содержания сфингозина при гемофилии.

Наиболее важным представителем С. является 4-сфингенин (сфингозин, D-эритро-1,3-диокси-2-амино-4-транс-октадецен), CH3(CH2)12CH=CHCH(OH)CH(NH2)CH2OH, бесцветное кристаллическое вещество с мол. весом (массой) 299,5, t°пл 81,5—83° (из эфира). Сфингозин растворим в спирте, эфире, ацетоне, петролейном эфире и нерастворим в воде, обладает свойствами основания. Сфингозин впервые обнаружен Тудихумом (L. J. W. Thudi-chum) в 1901 г. в составе цереброзидов (см.) и сфингомиелинов (см.).

Сфингозин и его аналоги (их известно более 60) широко распространены в мембранах растительных и животных клеток в составе сфинголипидов (см.). В тканях животных распространен аналог сфингозина — дигидросфингозин (сфинганин) СН3(СН2)14СН(OН)СН(NH2) СН2ОН. В сфингомиелине мозга наряду со сфингозином обнаружены полиненасыщенные дигидросфингозины. В составе фитогликолипидов растительных тканей, в т. ч. семян растений, обнаружен содержащий три гидроксильные группы фитосфингозин СН3(СН2)13СН(ОН)CH(OH)CH(NH2)CH2OH

Синтез сфингозина у животных и человека начинается с конденсации пальмйтоил-КоА и L-серина, катализируемой пиридоксальзави-симым ферментом серин-пальмитоил-трансферазой (КФ 2. 3. 1. 50). Образующийся при этом З-(кето) оксо-D-дигидросфингозин (3-дигидросфинганин) в реакции с НАДФ-Н превращается в дигидросфингозин (D-сфинганин), реакцию катализирует фермент сфинганин-редуктаза (КФ 1. 1. 1. 102). Сфингозин образуется при дегидрировании дигидро-сфингозина в реакции с флавопротеидом.

Для количественного определения сфингозина его выделяют в виде 2,4-дифенилпроизводного и определяют образующийся после окисления сфингозина йодной к-той формальдегид или колориметрируют окрашенный комплекс сфингозина с метиловым оранжевым после его экстрагирования этилацетатом.

Источник

Синтез, структура, функции и заболевания сфингозина

сфингазина это сложный аминоспирт, имеющий большое значение, поскольку он является компонентом-предшественником сфинголипидов в целом. Наиболее подходящими комплексными фосфолипидами или сфинголипидами являются сфингомиелин и гликосфинголипиды. Они выполняют специфические функции по сохранению структуры мембран нервных клеток, позволяя выполнять их функции.

Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть фото Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть картинку Аминоспирт сфингозин что это. Картинка про Аминоспирт сфингозин что это. Фото Аминоспирт сфингозин что это

В составе сложных фосфолипидов сфингомиелин является одним из наиболее важных и распространенных в мозге и нервной ткани. В основном он входит в состав миелиновой оболочки, которая покрывает нервы.

Есть и другие, такие как глобидос и сульфатиды, которые являются частью плазматических мембран всего организма и играют важную роль в качестве мембранных рецепторов..

синтез

Аминоалкогольный сфингозин синтезируется в эндоплазматической сети. Процесс синтеза происходит следующим образом:

Аминокислота серин, однажды активированная связыванием с пиридоксальфосфатом в присутствии ионов марганца, связывается с пальмитоил-КоА с образованием 3-кетоэсфинганина. Эта реакция выделяет СО2.

На второй стадии действует фермент сфинганинредуктаза с участием флавопротеина, где получается сфингозин.

С другой стороны, сфингозин может быть синтезирован катаболизмом сфинголипидов. Например, когда сфингомиелин является гидролизованной жирной кислотой, образуются фосфорная кислота, холин и сфингозин.

структура

Химическое название аминоспирта сфингозин 2-амино-4-октадецен-1,3-диол. Химическая структура может быть описана как углеводородная цепь, состоящая из 18 атомов углерода с аминогруппой и группой спирта..

функции

сфингазина

В обычных условиях сфингозин, образующийся в результате катаболизма сфинголипидов, повторно используется для обновления и образования новых сфинголипидов..

Сфингозин вмешивается в процессы клеточной метаболической регуляции, связанные с липидными сигнальными путями, как внеклеточный медиатор, действующий на протеинкиназу С, которая контролирует ферменты, участвующие в процессе роста и гибели клеток..

Он также действует как второй внутриклеточный мессенджер. Это вещество способно останавливать клеточный цикл, вызывая запрограммированную гибель клетки или апоптоз.

Благодаря этой функции он вызвал интерес у исследователей в качестве терапии рака вместе с фактором некроза опухоли α.

Увеличение деградации сфингомиелинов вызывает накопление сфинганина и сфингозина (сфингоидных оснований). Эти вещества в высоких концентрациях препятствуют правильному функционированию клеточных мембран.

Такое накопление сфингозина может происходить в случаях отравления при потреблении зерен, загрязненных фумонизинами, типом микотоксинов, продуцируемых грибами Fusarium во время хранения..

Фумонизин ингибирует фермент церамидсинтетазу, что приводит к образованию церамида (N-ацил сфингозина).

В то же время он не позволяет синтезировать сфингомиелин, поэтому сфингозин вместе со сфинганином концентрируется слишком много, вызывая побочные эффекты.

Получено из сфингозина (сфингозин 1-фосфат)

Из фосфорилирования сфингозина двумя ферментами (сфингозинкиназа 1 и сфингозинкиназа 2) образуется его производное, называемое сфингозин 1-фосфат.

Сфингозин-1-фосфат имеет эффект, противоположный его предшественнику. Он стимулирует рост клеток (митогенный), предотвращая даже апоптотическое действие некоторых лекарств, используемых в терапии против рака, то есть его действие является антиапоптотическим.

Это вещество было обнаружено в высоких концентрациях в различных злокачественных процессах и опухолевых тканях. Кроме того, наблюдается преувеличенная экспрессия рецепторов этого липидного вещества.

С другой стороны, сфингозин-1-фосфат вместе с церамид-1-фосфатом действует в регуляции иммунных клеток, связываясь со специфическими рецепторами, присутствующими в указанных клетках..

Особенно лимфоциты представляют этот тип рецепторов, будучи привлеченными присутствием сфингозин-1-фосфата. Таким образом, что лимфоциты покидают лимфатические узлы, они переходят в лимфу, а затем в кровообращение.

Затем они концентрируются на том месте, где синтезируется сфинголипид, и именно так они участвуют в воспалительных процессах..

Как только лимфоциты связываются с веществом через его рецептор и индуцируют клеточный ответ, они усваивают рецепторы, чтобы утилизировать их или уничтожить.

Это действие наблюдалось исследователями, которые разработали вещества, подобные сфингозин-1-фосфату, для того, чтобы занимать определенные рецепторы, чтобы стимулировать интернализацию и разрушение рецептора, не вызывая клеточную активацию и, таким образом, снижать иммунный ответ..

Этот тип вещества особенно полезен в качестве иммуносупрессивной терапии при аутоиммунных заболеваниях, таких как рассеянный склероз.

Заболевания, вызванные дефицитом сфингозина

Липогранулематоз Фарбера или болезнь Фарбера

Это редкое заболевание с аутосомно-рецессивным наследственным характером, очень редкое, во всем мире зарегистрировано только 80 случаев.

Причиной заболевания является мутация гена ASAH1, который кодирует фермент кислой лизосомальной церамидазы. Функция этого фермента заключается в гидролизе церамида и превращении его в сфингозин и жирные кислоты..

В легких случаях продолжительность жизни увеличивается, достигая подросткового и даже взрослого возраста, но тяжелая форма всегда приводит к летальному исходу..

Среди наиболее частых клинических проявлений заболевания: тяжелая охриплость вследствие вовлечения в гортань, которая может привести к афонии из-за воспаления голосовых связок, дерматита, скелетной деформации, боли, воспаления, паралича, неврологического ухудшения или умственной отсталости..

В тяжелых случаях это может сопровождаться отеками плода, гепатоспленомегалией, летаргией и гранулематозными инфильтрациями в легких и органах ретикулоэндотелиальной системы, таких как селезенка и печень, с очень короткой продолжительностью жизни..

Для случаев с более продолжительной продолжительностью жизни нет специального лечения, только симптомы лечатся.

Источник

Сфингозин

Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть фото Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть картинку Аминоспирт сфингозин что это. Картинка про Аминоспирт сфингозин что это. Фото Аминоспирт сфингозин что это

Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть фото Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть картинку Аминоспирт сфингозин что это. Картинка про Аминоспирт сфингозин что это. Фото Аминоспирт сфингозин что это

Сфингозин (2-амино-4-октадецен-1,3-диол) —- высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C18). Составляет основу сфинголипидов (например, сфингомиелина), класса фосфолипидов клеточных мембран.

Функция

Сфингозин может фосфорилироваться сфингозинкиназами типа 1 и 2. При этом образуется сигнальный липид сфингозин-1-фосфат.

Биосинтез

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-CoA и серина в реакции конденсации, которая приводит к дегидросфингозину. Дегидросфингозин затем восстанавливается с участием NADPH до дигидросфингозина, а затем окисляется под действием FAD до собственно сфингозина. Кроме этого, сфингозин образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки.

Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть фото Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть картинку Аминоспирт сфингозин что это. Картинка про Аминоспирт сфингозин что это. Фото Аминоспирт сфингозин что это

Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть фото Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть картинку Аминоспирт сфингозин что это. Картинка про Аминоспирт сфингозин что это. Фото Аминоспирт сфингозин что это

Ссылки

Полезное

Смотреть что такое «Сфингозин» в других словарях:

сфингозин — сущ., кол во синонимов: 1 • сфинголипид (5) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

сфингозин — sfingozinas statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₁₃CH=CHCH(OH)CH(NH₂)CH₂OH atitikmenys: angl. sphingosine rus. сфингозин ryšiai: sinonimas – (2S,3R,4E) 2 amino 4 oktadecen 1,3 diolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

сфингозин — двухатомный непредельный аминоспирт ациклического ряда, входящий в состав сфинголипидов; ингибитор превращения протромбина в тромбин … Большой медицинский словарь

Сфингозин — высший алифатический ненасыщенный аминоспирт, C13H27CH = CH CH (OH) CH (NH2) CH2OH. Растворим в органических растворителях; нерастворим в воде; tпл 81,5 83 °С; обладает свойствами основания. В живой природе встречается в составе… … Большая советская энциклопедия

сфингозин — сфингоз ин, а … Русский орфографический словарь

СФИНГОЗИН — (sphingosine) сфинголипид, входящий в состав сфингомислина и цсреброзидов … Толковый словарь по медицине

Сфингозин — СФИНГОЗИ́Н, высший алифатический ненасыщенный аминоспирт. Наряду с многочисл. аналогами и гомологами (св. 60), различающимися числом гидроксильных групп, степенью ненасыщенности, длиной углеводородной цепи и её разветвлённостью, – осн.… … Биологический энциклопедический словарь

Сфингозин (Sphingosine) — сфинголипид, входящий в состав сфингомислина и цсреброзидов. Источник: Медицинский словарь … Медицинские термины

ФОСФАТИДЫ — ФОСФАТИДЫ, вещества из группы липоидов, по строению являются сложными эфирами многоатомных спиртов (глицерина или сфин гозина) с жирными к тами и фосфорной к той;. последняя соединяется с остатком азотистого основания: холина или коламина… … Большая медицинская энциклопедия

Источник

Низкий уровень сфингозина в крови приводит к тяжелой форме коронавируса

Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть фото Аминоспирт сфингозин что это. Смотреть картинку Аминоспирт сфингозин что это. Картинка про Аминоспирт сфингозин что это. Фото Аминоспирт сфингозин что это

Исследователи по-прежнему недоумевают, почему некоторые пациенты, инфицированные SARS-CoV-2, вирусом, ответственным за COVID-19, остаются бессимптомными, в то время как у других пациентов развиваются тяжелые симптомы заболевания. В новом ретроспективном исследовании исследователи из Медицинского университета Южной Каролины (MUSC) обнаружили специфический и чувствительный биомаркер в образцах крови, который предсказывает, у каких пациентов разовьются симптомы COVID-19.

Их результаты опубликованные в журнале Scientific Reports, показывают, что снижение уровня конкретного липида, сфингозина, в значительной степени связано с развитием симптомов COVID-19. И наоборот, повышенные уровни сфингозина, а также белка, участвующего в его производстве, кислой церамидазы (AC), связаны с бессимптомными инфекциями.

Известно, что сфинголипиды, класс молекул, которые важны для целостности клеточной мембраны и связи между клетками, могут регулировать воспаление и иммунную систему в ответ на различные инфекции. Лаборатория Огретмена имеет многолетний опыт в анализе производства и обработки различных липидов, включая сфинголипиды, с использованием глобального метода измерения, называемого липидомикой.

Примечательно, что у пациентов, у которых развились симптомы COVID-19, наблюдалось 15-кратное снижение уровня сфингозина. Напротив, почти 75% бессимптомных пациентов имели повышенные уровни AC, в то время как у большинства пациентов с симптомами AC не обнаруживался. Присутствие сывороточного AC коррелирует с повышенным уровнем сфингозина.

Ранее Медикфорум писал о том, как избежать появления тромбов после ковида.

Источник

Ученые назвали биомаркер, вызывающий тяжелое течение COVID-19

В случае широкого распространения и использования этого способа тестирования медики смогут с точностью до 99% определять исход заболевания пациента

НУР-СУЛТАН, 8 авг – Sputnik. Американские ученые предложили сфингозин (аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью) в качестве биомаркера, определяющего тяжесть COVID-19.

По данным РИА Новости, уровень содержания аминоспирта сфингозина может предсказать, в какой форме пациент перенесет коронавирусную инфекцию.

Ученые из Медицинского университета Южной Каролины (США) опубликовали свое исследование в журнале Scientific Reports.

Ученые проверили почти 400 образцов сыворотки крови здоровых людей и пациентов, в разной степени переболевших COVID-19.

Помимо этого, исследователи обнаружили, что у тех, кто перенес COVID-19 с симптомами, уровень сфингозина был до 15 раз ниже, чем у здоровых.

По мнению ученых, с помощью этого липида можно с точностью до 99% определять степень тяжести болезни. Пока такое исследование стоит дорого и его невозможно повсеместно проводить из-за сложного оборудования. Однако авторы научной работы уверены, что разработка теста на основе иммуноферментного анализа — вроде тех, что нужны для первичной диагностики ВИЧ — могла бы стать выгодной и доступной альтернативой.

Результаты работы помогут разделить различные группы пациентов и тем самым упростить задачу для дальнейших исследований.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *