какие соединения называют предельными углеводородами или алканами

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Какие соединения называют предельными углеводородами или алканами

Изомеры и гомологи

Физические свойства алканов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения.

Химические свойства алканов

Малоактивны в обычных условиях, не реагируют с растворами кислот и щелочей, не обесцвечивают раствор KMnO₄ и бромную воду.

а) галогенирование (только с хлором и с бромом):

1-я стадия: CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl (при нагревании или на свету).

При достаточном количестве галогена происходит дальнейшее замещение атомов водорода:

б) нитрование (реакция Коновалова):

Изомеры и гомологи

Упрощенно углеводородный цикл часто изображают правильным многоугольником с соответствующим числом углов. Физические свойства мало отличаются от свойств алканов.

За исключением циклопропана и циклобутана циклоалканы, как и алканы, малоактивны в обычных условиях.

Общие свойства циклоалканов (на примере циклогексана):

1. горение (окисление с разрывом связей C—C и C—H):

2. замещение (галогенирование, нитрование):

3. присоединение (гидрирование):

C₆H₁₂ + H₂ C₆H₁₄ (при нагревании под давлением в присутствии Ni-катализатора)

4. разложение (дегидрирование, крекинг, пиролиз):

Особые свойства циклопропана и циклобутана (склонность к реакциям присоединения):

Способы получения циклоалканов

1. Выделение из природных источников (нефть, природный газ).

2. Дегидрирование алканов:

3. Дегалогенирование галогеналканов:

4. Гидрирование ароматических углеводородов:

Алгоритм составления названий предельных углеводородов

Изучив тему, Вы должны усвоить следующие понятия: предельные углеводороды – алканы, σ-связь. Вы должны знать: общую формулы алканов, виды изомерии; номенклатурные правила для углеводородов; типы реакций: горение, замещение (галогенирование), разложение (дегидрирование, крекинг), способы получения алканов. Убедившись, что все необходимое усвоено, переходите к выполнению заданий по теме. Желаем успехов.

Источник

Какие соединения называют предельными углеводородами или алканами

Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными.

Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела.

Сокращённая структурная формула пропана СН₃—СН₂—СН₃. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой — разветвлённое строение:

Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет более низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи — вариант структурной изомерии.

В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан С₆Н₁₂, входят в состав нефти.

Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу СН₃. Так, второй гомолог ряда алканов — этан — имеет формулу СН₃—СН₃. Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице.

Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода — радикал.

Название радикала, соответствующего предельному углеводороду, т. е. алкильного радикала, строится так: суффикс -ан заменяют на -ил, а состав будет подчиняться общей формуле С _n Н_{2 n +1}. Формулы и названия алкильных радикалов, приведённые в таблице, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

Номенклатура алканов

Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил — номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами:

Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов.

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С₂Н₄ — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

Конспект урока по химии «Предельные углеводороды. Алканы«. В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:

Источник

§ 8. Гомологический ряд и физические свойства алканов

1. Почему алканы называют предельными и насыщенными углеводородами?

Потому что атомы углерода в молекулах алканов соединены только одинарными связями.

Метан и этилен не являются гомологами.

3. Алкан, имеющий неразветвлённую цепь из пяти атомов углерода, называется н-пентан. Составьте формулы двух изомеров и двух гомологов н-пентана. Является ли углеводород состава С7Н16 гомологом пентана?

4. Приведите формулы газообразных при нормальных условиях алканов. Изобутан (изомер н-бутана) имеет температуру кипения, равную –12 °С. В каком агрегатном состоянии находится изобутан при нормальных условиях?

Формулы газообразных при нормальных условиях алканов:

Изобутан при нормальных условия находится в газообразном агрегатном состоянии.

5. В процессе ремонта автомобилей загрязнённые машинным маслом детали иногда промывают керосином. Можно ли для этой цели использовать воду либо водные растворы кислот или щелочей и почему?

Нельзя, потому что вода или водные растворы кислот или щелочей (полярные растворители) не способны промыть детали, загрязненные машинным маслом (неполярное вещество) (принцип «подобное растворяется в подобном»).

6. Алканы содержатся в нефти. Какие физические свойства алканов объясняют образование плёнки на поверхности воды при попадании в неё нефтепродуктов?

Жидкие и твердые алканы имеют плотность меньше плотности воды (  1 г / с м 3 \mathrm<< 1 г / с м 3  ).

Источник

Углеводороды

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле C_nH_2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.

Способы получения алканов. Как правило, алканы получают из природного сырья, однако известно большое число синтетических методов их получения. Это реакции гидрирования алкенов и алкинов, декарбоксилирование натриевых или калиевых солей карбоновых кислот, восстановление йодалканов йодоводородом, реакция Вюрца:

Для алканов характерны реакции замещения, которые идут при нагревании или УФ-облучении. При этом происходит разрыв связи C—H с последующей заменой атома водорода на другой атом или группу атомов или же разрыв молекулы по связи C—С.

Большинство реакций алканов протекают по механизму радикального замещения S_R. В этих реакциях реакционная способность атомов водорода убывает в ряду: третичные > вторичные > первичные.

Ниже приведены уравнения химических реакций, характерных для алканов.

1. Галогенирование:

Реакция идет на свету или при температуре 250— 400 °С.

Реакционная способность галогенов в этой реакции уменьшается в ряду F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂.

Реакции замещения в алканах протекают по радикальному механизму. При этом легче всего происходит замещение атома водорода, связанного с третичным углеродным атомом, затем — со вторичным и наконец — с первичным. Это объясняют значением энергии связей C–H, имеющих величину для первичной около 419 кДж/моль, вторичной — 393,6 кДж/моль и третичной — 372,6 кДж/ моль.

Наиболее широко известны реакции галогенирования алканов. Эти реакции идут на свету или при нагревании в присутствии инициаторов радикальных реакций. Рассмотрим механизм реакции на примере хлорирования метана.

На первой стадии этой реакции происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала:

Cl:Cl → 2Cl• — зарождение, или инициирование цепи. Затем начинается рост цепи, связанный с взаимодействием свободного радикала с молекулой метана, что приводит к образованию новых радикалов:

Реакция заканчивается обрывом цепи, который наступает в результате взаимодействия между собой свободных радикалов:

Механизм реакции галогенирования был установлен академиком Н.Н. Семеновым.

2. Нитрование:

3. Термические превращения:

4. Окисление:

Каталитическое окисление бутана приводит к уксусной кислоте, а горение в кислороде — к углекислому газу и воде:

5. Дегидрирование:

Реакции дегидрирования (отщепления водорода) протекают по разным направлениям:

Реакции циклизации и ароматизации:

Последние две реакции идут при температурах 450–500 °С с использованием в качестве катализаторов оксидов хрома или алюминия.

Алициклическими называют углеводороды, которые содержат один или несколько циклов неароматического характера. По своим свойствам они схожи с соответствующими соединениями алифатического ряда. Термин «алициклические» означает «алифатические циклические» углеводороды. Несмотря на большое сходство между алифатическими и алициклическими соединениями, у последних имеются некоторые специфические свойства, обусловленные их циклической структурой. Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n.

Иногда циклоалканы называют нафтенами, т. к. производные циклопентана и циклогексана содержатся в некоторых сортах нефти.

Для гомологов и производных циклоалканов возможны следующие виды изомерии: изомерия, связанная с размером цикла, например, циклобутан является изомером метилциклопропана; изомерия положений заместителей в цикле; изомерия боковых цепей.

Циклопентан, циклогексан и их производные широко распространены в природе и составляют основную часть некоторых сортов нефти.

Низшие циклы синтезируют циклизацией дигалоидпроизводных, например:

Циклобутан и циклопентан получают циклизацией 1,4-дибромбутана и 1,5-дибромпентана под действием амальгамы лития. Циклогексан и его производные получают из нефти или гидрированием бензола и его производных.

Химические свойства циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Наибольшей химической стойкостью обладают пяти- и шестичленные циклы. Циклопропан склонен к многочисленным реакциям раскрытия цикла.

Гидрирование циклопропана и циклобутана идет над никелевым катализатором при температуре 80 и 120 °С соответственно. При этом образуются пропан и бутан.

Циклопропановый цикл легко раскрывают при бромировании или гидробромировании, например:

В аналогичных условиях углеводороды от циклобутана до циклогексана вступают в реакции замещения:

Циклопропан используют в качестве анестезирующего средства. Циклогексан используют как растворитель. Окислением циклогексана получают циклогексанол C₆H₁₁OH, циклогексанон C₆H₁₀O и адиптиновую кислоту HOOC(CH₂)₄COOH. Циклогексанон является промежуточным продуктом при получении полиамидного волокна — капрона.

Алкенами, или олефинами, называют алифатические непредельные углеводороды, молекулы которых отвечают общей формуле C_nH_2n и имеют в своем составе одну двойную связь C=C. Родоначальником этого класса органических соединений является этилен CH₂=CH₂. Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи, геометрическая изомерия, а также межклассовая изомерия с циклоалканами.

Способы получения алкенов. Этилен, пропилен и бутилены выделяют из газов нефтепереработки, образующихся при термическом крекинге. Алкены также образуются в большом количестве при пиролизе нефти.

Промышленным способом получения алкенов является дегидрирование алканов на катализаторе (K₂O—Cr₂O₃—Al₂O₃), при температуре 560—620 °C из н-бутана образуются изомерные бутены. Еще легче этот процесс идет в случае изобутана:

Алкены получают дегидратацией спиртов при катализе серной или фосфорной кислотами, оксидом алюминия или хлоридом цинка:

При дегидратации спиртов атом водорода наиболее легко отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода (правило Зайцева):

Алкены образуются при действии на галоидные алкилы спиртовой или измельченной твердой щелочи. Эта реакция дегидрогалогенирования также идет по правилу Зайцева:

Алкены можно получить обработкой цинковым или магниевым порошком вицинальных дигалоидалканов:

Алкены вступают в реакции соединения по двойной связи. Они протекают по механизму электрофильного присоединения, или A_E. Присоединение галогеноводородов и воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному, т. е. связанному с наибольшим числом водородных атомов, атому углерода. По легкости присоединения к алкенам галогеноводороды можно расположить в ряд: HI > HBr > HCl > HF.

Ниже приведены реакции алкенов на примере этена и пропена:

Реакция гидратации катализируется кислотами.

Реакция алкилирования протекает между алканами и алкенами в присутствии катализаторов:

Кроме реакций соединения для алкенов возможны отдельные реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму, а также реакции разложения:

C позиции электронной теории правило Марковникова объясняют так: под действием метильного радикала в молекуле пропилена происходит перераспределение электронной плотности электронного облака π-связи в сторону крайнего ненасыщенного атома углерода, в результате чего на атомах углерода, связанных двойной связью, возникают частичные заряды:

При взаимодействии такой молекулы с галогенводородом присоединение положительно заряженного иона водорода идет по атому углерода с частичным отрицательным зарядом, а отрицательно заряженного галогенидиона — по атому углерода с частичным положительным зарядом.

Другое объяснение правила Марковникова следующее. В результате электрофильного присоединения возможно образование двух различных карбокатионов: из-за положительного индуктивного эффекта двух метильных групп карбокатион 1 более стабилен, чем карбокатион 2.

Таким образом, реакции электрофильного присоединения по двойной связи идут в направлении образования наиболее устойчивого промежуточного карбокатиона.

Существуют исключения из правила Марковникова. Это присоединение бромоводорода к алкенам в присутствии органических пероксидов или кислорода. В этом случае из пропена и бромоводорода образуется 1-бромпропан (перекисный эффект Хараша). Подчеркнем особо: перекисный эффект имеет место только в случае реакции алкенов с бромоводородом. При присоединении к алкенам HCl, H₂O, HI пероксиды не влияют на направление реакции, и она идет по правилу Марковникова.

Диеновыми углеводородами называют класс химических соединений, молекулы которых отвечают общей формуле C_nH_2n–2 и содержат в своем составе две двойные углерод-углеродные связи. Для диенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей, геометрическая изомерия, а также межклассовая изомерия с ацетиленовыми углеводородами.

Способы получения диенов. Дивинил и изопрен выделяют из продуктов пиролиза нефти. Основным промышленным способом получения бутадиена-1,3 является дегидрирование бутан-бутеновой смеси над катализатором, состоящим из окиси хрома, нанесенной на окись алюминия.

Метод получения дивинила по С.В. Лебедеву заключается в дегидрировании-дегидратации этилового спирта над катализатором MoO — ZnO при 450 °С.

Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной одинарной связью, в химическом отношении ведут себя подобно алкенам.

Диены, у которых двойные связи разделены одной простой связью, называют конъюгированными или сопряженными диенами. Эти соединения обладают специфическими химическими свойствами и имеют важное практическое значение.

Своеобразные химические свойства диенов проявляются в реакциях присоединения, которые идут не только по одной или двум отдельным двойным связям (1,2-присоединение), но и по противоположным концам молекулы (1,4-присоединение). Выход продуктов 1,2- или 1,4-присоединения определяется характером реагента и условиями реакции.

При низких температурах преобладают продукты 1,2-присоединения, при повышенных — 1,4-присоединения.

Полное бромирование бутадиена-1,3 приведет к 1,2,3,4-тетрабромбутану:

Неполное гидрирование диенов приводит к смеси алкенов, а при полном образуются алканы:

Окисление сопряженных диенов, в зависимости от используемого окислителя и условий проведения реакции, может протекать с образованием различных кислородсодержащих соединений. При частичном окислении в нейтральной среде образуется щавелевая кислота, а действие перманганата калия в кислой среде при нагревании приведет к полному окислению диена до углекислого газа и воды.

Ацетиленовыми углеводородами, или алкинами, называют класс органических соединений, которые соответствуют общей формуле C_nH_2n–2 и содержат в молекуле одну тройную связь. Родоначальником этого класса соединений является ацетилен, или этин, — HC≡CH. Для ацетиленовых углеводородов характерна изомерия углеродной цепи, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия с диеновыми углеводородами.

Общим методом получения алкинов является реакция спиртовых растворов щелочи с дигалоидалканами, содержащими два атома галогена при одном атоме углерода или двух соседних атомах углерода:

Производные ацетилена можно получить, действуя на его металлические производные галоидными алкилами:

Ацетилен получают действием воды на карбид кальция:

Кроме того, ацетилен получают термолизом метана и дегидрированием этилена:

Для алкинов характерны реакции соединения и некоторые реакции замещения, которые приведены ниже на примере ацетилена и пропина. Катализаторами для реакций гидрирования алкинов являются Pd или PbO. Следует отметить, что реакции галогенирования и гидрогалогенирования алкинов идут медленнее, чем с алкенами.

Реакции ди- и тримеризации:

Ароматическими углеводородами, или аренами, называют класс химических соединений, который отвечает общей формуле C_nH_2n–6 и имеет в своем составе устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми химическими свойствами.

Получение ароматических углеводородов. Основным природным источником ароматических углеводородов является нефть. Для получения гомологов бензола разработаны многочисленные синтетические методы.

Некоторые сорта нефти содержат достаточное количество ароматических углеводородов, которые выделяют простой перегонкой, пиролизом или каталитическим крекингом.

Синтетические методы — это ароматизация алканов, алкилирование бензола и т.д.

Так, например, бензол можно получить реакцией декарбоксилирования бензоата натрия или калия:

Для ароматических углеводородов наиболее характерны реакции замещения и некоторые реакции присоединения.

Как правило, все реакции замещения в ароматических соединениях протекают по электрофильному механизму S_E. К таким реакциям относятся реакции алкилирования, галогенирования, нитрования, сульфирования, ацилирования и другие. Характерные химические свойства бензола:

Гидрирование бензола до циклогексана идет при повышенной температуре, в присутствие катализатора (никель, платина), а хлорирование до гексахлорциклогексана — в газовой фазе под ультрафиолетовым излучением.

В молекуле толуола проявляется взаимное влияние метильного радикала на ароматическое ядро и ароматического ядра на метильный радикал. Толуол вступает в реакции замещения легче, чем бензол. При этом метильная группа ориентирует вхождение заместителей в орто— и пара-положения:

Галогенирование атомов водорода боковой цепи:

Окисление метильного радикала сильными окислителями, в зависимости от среды реакции, идет по разным направлениям:

В ходе реакций окисления алкилбензолов происходит окисление боковой цепи, а бензольное кольцо изменений не претерпевает:

Исключением являются третбутильные группы, связанные с бензольным кольцом — бензольное кольцо окисляется легче, чем эти группы.

При окислении жирноароматических соединений, содержащих ненасыщенные радикалы, соблюдаются общие закономерности, например:

Этилбензол вступает в реакцию дегидрирования с образованием стирола:

Реакция протекает с высоким (92%) выходом при катализе оксидом цинка при температуре 600–650 °С.

Стирол легко вступает в реакции по двойной связи и в реакции полимеризации и сополимеризации:

Свойства бутадиен-стирольных каучуков зависят от их состава. На их основе изготавливают шины и другие резинотехнические изделия.

Источник