какие типы гибридизации характерны для углерода

Урок №22. Электронное строение и химические связи атома углерода

Электронная природа химических связей

в органических соединениях

1. Все органические вещества содержат углерод.

В молекулах органических веществ углерод переходит в возбуждённое состояние.

2. Органическим соединениям свойственны ковалентные связи. Ковалентная связь в молекулах характеризуется: энергией, длиной, насыщаемостью и пространственной направленностью.

Типы перекрываний электронных облаков в порядке возрастания их прочности и энергии, выделяемой при образовании:

в) Под насыщаемостью связи понимают способность образовывать строго определённое количество ковалентных связей.

г) Направленность ковалентной связи определяется взаимным расположением электронных облаков, участвующих в образовании химической связи. Ковалентная связь образуется в направлении максимального перекрывания электронных орбиталей взаимодействующих атомов.

Вы уже знаете, что атом углерода содержит на внешнем уровне четыре валентных электрона:

1 электрон на s – орбитали сферической формы

3 электрона на трёх p – орбиталях в форме гантели и расположены под углом 90˚.

Таким образом можно предположить, что в молекуле метана CH 4 атом углерода не может образовать 4 одинаковых связи с четырьмя атомами водорода (1 атом водорода имеет 1 электрон на s – орбитали сферической формы). Однако экспериментально доказано, что в молекуле метана все связи С – Н равноценны и направлены к вершинам правильного тетраэдра под углом 109˚28`.

В 1931 г. американский учёный Л. Полинг доказал, что в молекуле метана в момент образования молекулы электронные облака смешиваются и образуют гибридные электронные облака, происходит процесс гибридизации.

Гибридизация – процесс смешения разных, но близких по энергии, орбиталей данного атома, с возникновением того же числа новых гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии.

sp 3 – гибридизация: происходит смешение одной s и трёх p орбиталей. Образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под тетраэдрическим углом 109˚28`. Образуются 4 ковалентные σ – связи.

Рисунок. Схема процесса образования σ-связей при sp 3 – гибридизации

Рисунок. Строение молекулы метана СН 4 (тетраэдрическое)

sp 2 – гибридизация: происходит смешение одной s и двух p орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 120˚, лежат в одной плоскости и стремятся к вершинам треугольника. Образуются 3 ковалентные σ – связи.

Рисунок. Схема процесса образования σ-связей при sp 2 – гибридизации

Рисунок. Строение молекулы этилена С 2 Н 4 (плоское тригональное)

а) Схема образования σ-связей при sp 2 – гибридизации

б) Схема образования π-связей при sp 2 – гибридизации

sp – гибридизация: происходит смешение одной s и одной p орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 180˚, лежат на одной линии. Образуются 2 ковалентные σ – связи.

Оставшиеся две негибридизованные орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях и образуют две π- связи.

Рисунок. Схема процесса образования σ-связей при sp – гибридизации

а) Схема образования π-связей при sp – гибридизации

б) Схема образования σ-связей при sp – гибридизации

Направленность гибридных орбиталей в пространстве, а, следовательно, и геометрическое строение молекул зависят от типа гибридизации. На форму молекулы в пространстве влияет направленность только σ – связей.

СТЕПЕНЬ ОКИСЛЕНИЯ АТОМА УГЛЕРОДА

Пример №1.

Пример №2. Укажите степени окисления всех элементов в CH 3 -CH 2 -OH

Простая и кратная ковалентные связи

Способность атома углерода иметь разные степени окисления и лёгкость гибридизации позволяет атому углерода образовывать одинарные, и кратные (двойные и тройные связи) не только с другими атомами углерода, но и с атомами других элементов-органогенов:

СН 3 – СН 3 (1 σ – сигма связь С-С)

CH 2 =CH 2 (1 σ – сигма связь С-С и 1 π – пи связь С-С)

CH ≡ CH (1 σ – сигма связь С-С и 2 π – пи связи С-С)

Источник

Гибридизация атомных орбиталей

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

С–С, С–Н, С–ОДвойная связь

С=С, С=ОТройная связь

С≡С, С≡Nσ-связьσ-связь + π-связьσ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Изображение с портала orgchem.ru

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

Характерные типы гибридизации атомных орбиталей (АО) для углерода.

Метод валентных связей (ВС)

(б) (Материал взят с сайта him.1september.ru).

Рис. 2. Формулы Ньюмена для этана. Перспективные формулы (а) и проекции Ньюмена
(б) для заторможенной и заслоненной конформации этана (Информация взята с сайта биржи Автор24: author24.ru)

Рис. 4. Модель атома с sp 2- гибридными орбиталями (По материалам сайта http://physic.kemsu.ru).

Рис. 5. Образование молекулы ацетилена С₂Н₂

Таким образом, в возбуждённом состоянии атом углерода имеет четыре неспаренных электрона, которые в зависимости от того в какой фрагмент молекулы органического соединения входит данный атом углерода, вступают в ту или иную гибридизацию АО.

СО₂ – кислотный оксид. Он взаимодействует с основными оксидами и сильными основаниями:

Однако кислотообразующие свойства СО₂ выражены слабо.

Равновесие сильно смещено влево, Только одна молекула СО₂ из шестисот превращается в угольную кислоту. Диоксид углерода – слабый окислитель. Углерод в молекуле СО₂ проявляет наибольшую степень окисления +4. Вследствие этого СО₂ проявляет окислительные свойства, но является слабым окислителем:

СО₂ +2Mg = 2MgO + C;
CO₂ + C 2CO.

б) Уравнения реакций СО₂ с NaOH:

Источник

Типы гибридизации АО. Полярность молекул. Геометрическая структура молекул

Задача 261.
Какие типы гибридизации АО углерода соответствуют образованию молекул СН₄, С₂Н₆, С₂Н₄, С₂Н₂?
Решение:
а) В молекулах СН₄ и С₂Н₆ валентный электронный слой атома углерода содержит четыре электронных пары:

б) В молекуле С₂Н₄ валентный электронный слой атома углерода, как и в молекулах СН₄, С₂Н₆. содержит четыре электронные пары:

в) В молекуле С₂Н₂ валентный электронный слой атома углерода содержит четыре пары электронов:

Структурная формула С₂N₂ имеет вид:

Задача 262.
Указать тип гибридизации АО кремния в молекулах SiH₄ и SiF₄. Полярны ли эти молекулы?
Решение:
В молекулах SiH₄ и SiF₄ валентный электронный слой содержит четыре пары электронов:

В тетраэдрических молекулах SiH₄ и SiF₄ дипольные моменты связей Si—H и Si—F взаимно компенсируют друг друга, так что суммарные дипольные моменты обоих молекул будут равны нулю. Эти молекулы неполярны, несмотря на полярность связей Si—H и Si—F.

В молекуле SО₂ взаимной компенсации дипольных моментов связей S—O не происходит; дипольный момент такой молекулы будет иметь значение больше нуля, т.е. молекула полярна.

В треугольной молекуле SО₃ дипольные моменты связей S—O взаимно компенсируют друг друга, так что суммарный дипольный момент будет равен нулю, молекула полярна.

Четыре неспаренных электрона возбуждённого атома кремния могут участвовать в образовании четырёх ковалентных связей по обычному механизму с атомами фтора (1s 2 2s 2 2p 5 ), имеющими по одному неспаренному электрону с образованием молекулы SiF₄.

б) Углерод (1s 2 2s 2 2p 2 ) может образовать, подобно кремнию, соединение СF₄, ног при этом валентные возможности атома углерода будут исчерпаны (нет неспаренных электронов, свободных пар электронов и свободных валентных орбиталей на валентном уровне). Схема строения валентных орбиталей возбуждённого атома углерода имеет вид:

При образовании СF₄ все валентные орбитали углерода заняты, поэтому ион образоваться не может.

В молекуле SiF₄ валентный электронный слой атома кремния содержит четыре пары электронов:

Это же наблюдается и для молекулы СF₄. поэтому в обоих случаях электронные облака атомов кремния и углерода будут максимально удалены друг от друга при sp3-гибридизации. Когда их оси будут направлены к вершинам тетраэдра:

Источник

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа

Содержание:

Типы связей в молекулах органических соединений

Для органических соединений характерно молекулярное строение. В веществах, которые имеют молекулярное строение, атомы соединены только ковалентной связью. Реже можно наблюдать водородную связь атомов.

Ковалентная связь – это связь между двумя атомами, которая образуется путем слияния внешних электронов для общего пользования. Эти пары электронов принадлежат обоим атомам.

По степени полярности ковалентной связи выделяют:

Орбитали атомов имеют различные формы. На этом основании выделяют связи разные по перекрыванию орбиталей:

Распознать способ перекрывания орбиталей не сложно. В связях только с одной электронной парой будет всегда σ-связь. Если пар больше, то в связи будет уже присутствовать и π-связь.

По количеству электронных пар выделяют:

Гибридизация атомных орбиталей углерода

В молекуле метана (СН₄) взаимодействуют 1 s- электрон и 3 р –атома углерода. Несмотря на разные характеристики эти электроны образуют 4 равносильные ковалентные связи. Это связано с видоизменением орбиталей атома углерода.

В процессе взаимодействия атомных орбиталей отличимых по виду, но схожих по энергии возникают одинаковые гибридные орбитали. Это явление принято называть гибридизацией АО. Образуя связь с орбиталями других атомов, процесс гибридизации способствует появлению более прочных химических связей.

Новые орбитали по форме напоминают одинаковые, ассиметричные гантели и не похожи на начальные электронные облака. Энергия, которая потрачена на гибридизацию компенсируется, и равно распределяется в гибридизированных орбиталях.

Определение вида гибридизации атома углерода

От атома углерода участвует только s – орбиталь. Соответственно, вид гибридизации на прямую будет связан с кол-вом вступивших в связь р-орбиталей (от 1 до 3).

Виды и свойства гибридизации атома углерода

Орбитали атома углерода, участвующие в гибридизации

Тип гибридизации орбиталей атома углерода

Количество гибридных орбиталей и образуемых ими

s-связей

Расположение в пространстве гибридных орбиталей и валентные углы

s-связей

1 s- орбиталь и 3 р-орбитали

(характерна для алканов)

Валентный угол 109 0

1 s- орбиталь и 2 р-орбитали

(характерна для алкенов)

В одной плоскости, под углом 120 0

Негибридизированная р –орбиталь располагается перпендикулярно

(характерна для алкинов)

Расположение по одной прямой,под углом180 0

2 негибридизированные располагаются перпендикулярно

Алгоритм определения вида гибридизации:

если 1 пара— это σ-связь, относится к sp3-гибридизации;

если 2 пары — одна π-связь и одна σ-связь, относится к sp2-гибридизации;

если 3 пары — две π- и одна σ-связи, относится к sp-гибридизации.

Функциональная группа и углеводородный радикал

Органические соединения имеют в составе не только углерод и водород. Такие элементы, как кислород и азот образуют новые группы атомов – функциональные группы.

Функциональная группа – часть органической молекулы, которая отвечает за физические и химические свойства.

Источник