какие типы гибридизации характерны для углеводородов

3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений. Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.

По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:

Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.

Типы связей по способу перекрывания орбиталей

Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:

• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:

• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:

Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?

При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:

Укажем данные типы связей в молекуле бутин-3-овой кислоты:

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:

Радикал. Функциональная группа

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.

Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.

В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.

R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.

Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.

Источник

Гибридизация электронных орбиталей: sp3, sp2 и sp.

Гибридизация sp3, sp2 и sp в органической химии с практическими примерами.

Введение

Зачем нам теория гибридизации?

Вот один ответ на это. Экспериментально подтверждено, что атом углерода в метане (CH₄) и других алканах имеет тетраэдрическую структуру.

Итак, чтобы предсказать валентность и геометрию атома углерода, мы рассмотрим его электронную конфигурацию и орбитали.

На первом этапе один электрон перепрыгивает с 2s на 2p орбиталь. Это приводит к возбужденному состоянию углерода:

Количество гибридных орбиталей всегда совпадает с количеством смешанных орбиталей.

Связи, которые образуются путем встречного перекрытия орбиталей, называются σ (сигма) связями, потому что электронная плотность сосредоточена на оси, соединяющей атомы C и H.

Чтобы обобщить это, любой атом с четырьмя группами (или атом или одинокая пара) является sp3 гибридизированным.

Например, какая гибридизация кислорода в следующей молекуле?

Получающиеся 3 sp2 — орбитали затем располагаются в тригональной плоской геометрии (120°).

Это создает три связи для каждого углерода и одну орбиталь слева.

Итак, два атома углерода в этилене, который является первым членом семейства алкенов, имеют двойную связь.

Вот некоторые ключевые параметры гибридизации sp2 и двойных связей, которые вам необходимо знать:

* Все атомы на двойной связи находятся в одной плоскости;

* Угол между атомами составляет 120°;

Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью.

Основные параметры sp гибридизации и тройной связи:

* Все атомы имеют линейную структуру;

* Угол между атомами составляет 180°;

* В тройной связи есть одна σ (сигма) и две π (пи) связи.

Гибридизация других элементов

В заключение, все, что мы обсуждали выше, относится не только к углероду.

Теория гибридизации работает с тем же принципом для всех других важных элементов в органической химии, таких как кислород, азот, галогены и многие другие.

Источник

О строении предельных углеводородов

Особенности образования молекул предельных углеводородов (алканов) объясняются теорией гибридизации. Гомологический ряд метана, отвечающий общей формуле СnН2n+2, характеризуется sp3 гибридизацией.

Углерод в нормальном состоянии имеет следующую электронную конфигурацию: 1s22s22p2 Количество электронов, расположенных на внешнем энергетическом уровне, равно четырем. При сообщении атому дополнительной энергии (если возбудить атом) происходит перекидывание электрона с 2s на 2p подуровень.

Атом углерода (при нагревании) переходит в возбужденное состояние. Схема принимает следующий вид:1s22s12p3. Он имеет четыре неспаренных («свободных») электрона, каждый из которых принимает участие в гибридизации. Образующиеся четыре гибридных облака отталкиваются в пространстве. Перекрывание характеризуется образованием между ними валентного угла 109 ° 28 ‘. Вершины гибридных облаков перекрываются с s — облаками атомов водорода, образуя одинарную (некратную) связь.

Метан и его гомологи имеют тетраэдрическое пространственное строение (молекулярная кристаллическая решетка). В молекуле алканов присутствуют только одинарные химические связи. Это отражается на химических способностях представителей всей группы органических соединений. Для парафинов не характерны реакции присоединения. Они способны замещать один или более атомов водорода в рамках радикального галогенирования (условием взаимодействия является повышенная температура либо квант света).

В неорганической химии примерами молекул, имеющих тетраэдрическое пространственное строение, являются: аммиак, вода, фосфин.

Отличительные черты строения алкенов

Гомологический ряд этилена, имеющий общую формулу СnН2n, характеризуется sp гибридизацией атома углерода. Алкены имеют треугольное строение, валентный угол составляет 120 °.

Атом углерода, у которого после нагревания, из-за перехода электрона с 2s на 2p энергетический подуровень, в процессе образования связи принимают участие 1s и 2p электроны. Они становятся гибридными, образуя в пространстве треугольник. Вершины полученных гибридных облаков перекрываются с негибридными атомами водорода, образуя одинарную связь. Sp2-гибридизация характерна для представителей всего ряда этилена.

Гомологический ряд алкенов начинается с этилена (этена), имеющего два атома углерода. У каждого из них остается по одному негибридному атому углерода, которые перекрываются друг с другом. Отличительной чертой этого класса органических соединений является наличие не только простых «сигма» связей, но и присутствие двойной «пи» связи.

Именно она объясняет специфические свойства представителей этого гомологического ряда. В отличие от насыщенных углеводородов ряда метана, этилен и его гомологи вступают в реакции электрофильного присоединения. В частности, выделяют следующие качественные реакции на двойную связь:

Среди примеров неорганических веществ, имеющих этот тип гибридизации, приведем: хлорид алюминия (AlCl3), фторид бора (BF 3).

Соединения с тройной связью

Ацетилен является первым представителем этого гомологического ряда. В образовании его молекулы принимают участие два гибридных облака: s и p. У каждого атома углерода остается по два негибридных электрона, которые перекрываются по Оу и Оz, образуя две двойных связи. Геометрия алкинов характеризуется линейной структурой.

Валентный угол составляет 180°. Общая формула представителей этого класса углеводородов — СnН2n-2. Помимо реакций присоединения, характерных и для этиленового ряда, несимметричные алкины вступают в реакцию замещения с гидроксидом диаминсеребра. Продуктом взаимодействия является соль.

Образование ароматических веществ

Представители этого класса имеют общую формулу СnН2n-6. Их особенностью является наличие в молекуле единого электронного облака, образуемого 6 негибридными облаками. Бензол считается родоначальником гомологического ряда ароматических углеводородов. Замкнутая формула молекул представителей этого класса объясняется наличием sp2 гибридизации каждого из шести углеродных атомов.

Вариант расчета геометрии молекулы

Не все знают, как определить тип гибридизации в молекулах неорганических соединений. Для этого можно воспользоваться удобным и простым способом. В качестве первоначальной информации для него используют:

Этот способ основывается на методе валентных связей. Он является одним из наиболее простых вариантов предсказания структуры веществ в химии.

Выделяют типичные положения этого способа:

Суть использования метода Гиллеспи легко пояснить на примере. Главный атом обозначается буквой А. Элемент, связанный с ним, отмечают буквой В. Электронную пару обозначают буквой Е. Если общее количество партнеров основного атома по образованию химической связи — n, а количество неразделенных пар электронов — m.

В таком случае молекулу в развернутом виде относительно центрального атома можно записать как ABnEm (если он многовалентен). При суммировании n и m можно определить первоначальную модель геометрии частицы. Отбрасывая неразделенные электронные пары, можно выделить особенности пространственного строения частицы.

Для больших органических и неорганических молекул этот метод рассматривается по частям. Существуют определенные дополнения к методу Гиллеспи:

Они дают возможность уточнять геометрию молекул, учитывать возможные отклонения от валентных углов. Пример использования этого метода на нескольких конкретных соединениях представлен ниже.

В частности, для воды общая формула будет иметь вид АВ2Е2. m = (6−2*1)\2=2. Следовательно, исходная молекула уголковая, модель — тетраэдр, валентный угол составляет 109 ° 28 ‘. Для NH3 (аммиака) m = (5−3*1)\2=3, модель имеет тетраэдрическое строение, молекула является тригональной пирамидой, угол составляет 109 ° 28 ‘.

Важные моменты в строении вещества

В химии и биологии важно учитывать геометрическое строение соединений, чтобы предсказать их физические и химические свойства, а также особенности воздействия на организм. Гибридизация атомных орбиталей, метод валентных связей, теория Гиллеспи позволяют предугадывать геометрию молекул, учитывать строение при рассмотрении химических свойств соединений, возможных областей их применения. Для определения типа гибридизации и формы частицы составляют электронную формулу основного атома в требуемой степени окисления.

Источник

Гибридизация атомных орбиталей

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

С–С, С–Н, С–ОДвойная связь

С=С, С=ОТройная связь

С≡С, С≡Nσ-связьσ-связь + π-связьσ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Изображение с портала orgchem.ru

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник